Ricky Van Wolfswinkel começou a sua carreira no Vitesse . Devido à sua qualidade , tornou-se no melhor marcador das primeiras divisões nacionais recebendo o prémio da KNVB (Federação Holandesa de Futebol), que lhe foi entrege por Wesley Sneidjer em 2007. Em 35 jogos marcou 8 golos .

Em 2009 , transferiu-se para o Ultrecht assinando por 3 épocas . Em 78 jogos marcou 36 golos .

Em 2010 , Ricky foi chamado pelo selecionador nacional da Holanda , tendo feito a sua primeira partida frente à Ucrânia .

No verão de 2011 , Wolsfswinkel chegou ao Sporting oriundo do Ultrecht por 5,4 milhões .